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Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.cite-ref-3[3] Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.cite-ref-4[4] Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.cite-ref-5[5]

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.cite-ref-roempp-1-4[1]

Siehe auch: Phototrophie#Phototrophe Opisthokonta, Absatz: Phototrophie mit Xanthopterin

• Eigenschaften

• Synthesen

• Einzelnachweise

Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.cite-ref-6[6]

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.

Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschrittencite-ref-7[7], Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.cite-ref-8[8]

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Xanthopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

cite-note-nv-21. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

cite-note-33. ↑ Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, doi:10.1039/PL8890500105.

cite-note-44. ↑ Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178.

cite-note-55. ↑ Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. In: Liebigs Annalen. Band 544, 1940, S. 182–190, doi:10.1002/jlac.19405440111.

cite-note-66. ↑ Jost H. Bieri, Willi-Peter Hummel, Max Viscontini: Über Pterinchemie. 56. Mitteilung. Die Kristallstruktur von Xanthopterin-hydrochlorid; Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, doi:10.1002/hlca.19760590710.

cite-note-77. ↑ Robert Purrmann: Die Synthese des Xanthopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. X³. In: Liebigs Annalen. Band 546, Nr. 1–2, 1941, S. 98, doi:10.1002/jlac.19415460107.

cite-note-88. ↑ Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159.